Nejstarším dítětem v Masarykově rodině byla dcera Alice, která se narodila 3. května 1879, rok po Alici přišel na svět 1. května 1880 syn Herbert, 14. září 1886 se narodil syn Jan, 2. března 1890 se narodila dcera Eleanor (zemřela 18. července 1890) a 26. května 1891 přišla na svět nejmladší dcera Olga.
Od svého přistěhování do Prahy v roce 1882 vystřídali Masarykovi několik bytů. První dva roky strávili v tmavém neútulném bytě v Karlově ulici 22 na Smíchově (dnes Holečkova ulice 21) a krátký čas bydleli v Rubešově ulici 7 na Královských Vinohradech.
V roce 1884 se přestěhovali do krásného slunečného bytu Osvěta, Královské Vinohrady čp. 165 (dnes ulice Jana Masaryka 22). Zde bydleli až do roku 1888. Bohužel v důsledku „rukopisných bojů“ a sporu s domácím panem Vlčkem, který byl velkým zastáncem pravosti Rukopisů, se museli Masarykovi opět stěhovat.
Jeden rok strávili ve Školské ulici 26 (dnes Školská ulice 27), od roku 1890 do roku 1894 bydleli v Tomášské ulici 15 na Malé Straně a další dva roky na Hradčanech v Loretánské ulici 9. V roce 1896 se přestěhovali do moderního bytu v Thunovské ulici, kde bydleli Masarykovi až do roku 1907.
Od roku 1907 do roku 1911 žili Masarykovi ve Valdštejnské ulici na Malé Straně. A v roce 1911 se přestěhovali do Mickiewiczovy ulice, kde také do roku 1918 bydlela samotná Charlotta s dcerou Alicí.
Masarykovo chápání rodiny se lišilo od dobové představy, že muž je pánem, který vydělává peníze a manželka mu za to oddaně slouží. Naplno uznával rovnoprávnost mezi manželi, což dokazuje i připojení manželčina dívčího příjmení ke svému. T. G. Masaryk se sám dokázal postarat o domácnost, nakrmit děti a přebalit je. Ještě za pobytu ve Vídni vyvolával všeobecné pobouření jenom tím, že v parku tlačil dětský kočárek.
Se svými dětmi si Tomáš Garrigue Masaryk často a rád hrál. Důkazem jsou vzpomínky jeho dcery Olgy: „Jako malé dítě směla jsem si hrát celý den v knihovně. I on si často na chvilku se mnou hrával. Jak ráda si vzpomenu na své první projížďky na ohromných svazcích Aristotela. Tata byl veselý koník. Anebo nás nosil na rozevřeném Aristotelovi. To už se tak nepokazí, jako když se tahá po zemi… Velkou atrakcí – pro mne i staršího bratra Jendu – byl otvor vylomeného čtverečku v parketové mosaice. Do té „jamky“ jsme házeli kuličky a fazole. Často jsem si tak hrávala hodiny na této podlaze tátovy knihovny, zatímco starší sourozenci byli ve škole.“
Pro Charlottu bylo manželství svátostí. Podporovala manžela i v nejhorších dobách. S láskou se starala o domácnost a o děti, ale přesto prosazovala názor, že žena v rodině je rovnocenná s mužem a má stejné právo na vzdělání a seberealizaci jako on.
Masarykovi kladli velký důraz na vzdělání svých dětí a snažili se rozvíjet jejich nadání a vlohy a podporovali je v jejich koníčcích. Alice se například už od pěti let učila na klavír, Herbert už jako malý přilnul k výtvarnému umění, Jan se chtěl vždy stát klavírním virtuosem a Olga ráda hrála tenis.
V domácnosti Masarykových se setkávali přední osobnosti tehdejší vědy a kultury. V době „bojů o rukopisy“ se rodina sblížila hlavně s rodinami Jana Gebauera a Augustina Seydlera. Častým návštěvníkem v rodině byl novinář a spisovatel Jan Herben a k věrným rodinným přátelům patřil malíř Hanuš Swaiger.